Окуповані з лютого 2022 року Олешки вже чотири місяці живуть у блокаді. За даними Олешківської міської військової адміністрації, у місті немає електрики, газу, регулярних постачань продуктів та ліків, а гуманітарну допомогу востаннє отримували ще в травні. У всій громаді залишається близько шести тисяч мешканців, з них дві тисячі — безпосередньо в Олешках. Евакуація через Дніпро неможлива, оскільки Росія не надала згоди на створення зеленого коридору.
Історичне значення Олешок сягає 1084 року, коли поселення Олешшя називали «морськими воротами Русі». Тут функціонував важливий торговельний та суднобудівний центр, де бували князі Володимир Великий, Святослав та Ольга. У XVIII столітті на цій території розташовувалася Олешківська Січ, заснована козаками після руйнування Старої Чортомлицької Січі. У 1928 році радянська влада перейменувала місто на честь Олександра Цюрупи, проте у 2016 році місту повернули історичну назву.
Олешківські піски є найбільшим піщаним масивом України та одним з найбільших у Європі. У 2023 році окупанти незаконно зареєстрували тамтешній нацпарк за російським законодавством. Бойові дії, мінування, пожежі та затоплення після руйнування Каховської греблі завдали екосистемі серйозної шкоди. Станом на січень 2024 року Херсонська РВА оцінювала збитки біорізноманіттю парку у 1,31 мільярда гривень.
Місто є важливим культурним центром, де навчався драматург Микола Куліш. Також Олешки відомі завдяки художниці Поліні Райко, яка розписала власний будинок у стилі наїву. Нині на критичну гуманітарну ситуацію в місті намагаються привернути увагу тенісистка Олександра Олійникова, співачка Kola та журналістка Яніна Соколова.
